Već su pomorci stare Krete, Grčke i Fenicije navraćali u Osor na putu za sjeverni Jadran da kupe jantar i kositar koji su stizali iz sjeverne Europe. Za prolaz kroz osorski tjesnac morali su platiti taksu. To je vrijeme kad su bile u upotrebi lađe ravnog korita, kojima je bilo nemoguće ploviti otvorenim morem, pa su se držale obale i rute između otoka.
O značaju Osora prije nekoliko tisuća godina, kao važne pomorske i trgovačke stanice, govore arheološki nalazi i zapisi brojnih grčkih i rimskih pisaca. Osor se spominje i u starogrčkim mitovima, kao što je poznati ep o Argonautima u kojem se govori kako su Grci krenuli u Kolhidu na obali Crnog mora da se dočepaju zlatnog runa. Vratili su se uz rijeku Dunav i Savu odakle su se prebacili u Kvarnerski zaljev. Dočepali su se zlatnog runa uz pomoć Medeje, kćerke tamošnjeg kralja, koja se zaljubila u grčkog junaka Jazona, i koja je s njim pobjegla. Kralj je poslao potjeru koja je u Osoru sustigla bjegunce i tu dolazi do raspleta događaja. Jazon, u uz pomoć Medeje ubija njenog brata Apsirta kojeg su Kolhiđani tu sahranili. Iz straha da se vrate bez Apsirta, tu su se nastanili. Od tada se otoci Cres i Lošinj počinju nazivati po Apsirtu "Apsyrtides", u značenju "Apsirtovi otoci". Tako mit kaže.
Arheološka istraživanja su pokazala da je Osor od 2. milenija stare ere sve do 5. stoljeća nove ere, zaista bio značajan pomorski i trgovački grad. Dovoljno je reći da ga spominju najpoznatiji grčki, helenistički i rimski pisci, njih ukupno 16. U 4. stoljeću stare ere Pseudo Skilak ga naziva "Apsyrta", Apolonije Rodijski u 3. stoljeću st. e. piše da su se ovi otoci počeli nazivati Apsyrtides (Apsirtovi otoci) po Apsirtu koji je tu ubijen. U 2. stoljeću st. e. Cres i Lošinj spominje i Pseudo Skymno pod nazivom "Apsyrtides" (Apsirtovi otoci).
Od 1. st. nove ere Osor i ove otoke također spominju rimski pisci. Pjesnik Lukijan ga po uzoru na grčke pisce naziva "Apsoros" (Apsirtov grad). Kod Plinija Starijeg nalazimo naziv "Absortium", a Cres naziva "Crexi". I kod drugih pisaca iz tog doba (Pomponije Mela, Dionizije iz Halikarnasa, Ptolomej iz Aleksandrije, Kasiodor, Stefan Bizantinac i dr.) Osor također nazivaju "Apsoros", a otoke Cres i Lošinj "Apsirtides". Spominju ga i brojni onovremeni pomorski icinerariji među kojima "Notitia Dignitatum, Ravenati Anonymi Cosmographia" i dr. Da je Osor još u 10. stoljeću imao važan strateški značaj, potvrđuje bizantski pisac Konstantin Porfirogenet za koji kaže da je to jako utvrđen grad.
To su literarni podaci starih pisaca. A što kaže arheologija o tome? Istraživanja su na mjestu današnjeg Osora otkrila ostatke naselja iz 2. milenija stare ere, a to je prije 3000 godina. Naseljavali su ga ilirski Liburni. Dok ih nisu pokorili Rimljani slovili su za najsnažnije pleme na Jadranu koji su bili vrsni pomorci. To potvrđuje i podatak da su Rimljani preuzeli njihov tip ratne lađe, kasnije poznata pod nazivom "Liburna". Dobro zaštićena luka nalazila im se u današnjem Bijaru. Tu se još vide ostaci vezova za njiihove lađe, uklesane u kamen živac. Ostaci iz gčkog doba su debeli bedemi zidani od velikih pravilno tesanih kvadera. Njegovi ostaci se vide uz kanal Kavanelu i iza mjesnog groblja prema Bijaru.
U rimsko doba Osor je bio grad od koju tisuća stanovnika i zauzimao je prostor od Kavanele do Bijara. Imao je vodovod čiji su ostaci sačuvani iza južnih bedema. Osor je u to vrijeme bio tipičan rimski grad sa svim sadržajima među kojima: popločan trg, gradsku vijećnicu, hramove, palače i druge sadržaje. Postojanje monumentalnih zgrada i hramova potvrđuju nalazi ulomaka velikih stupova i kapitela (neki od njih se nalaze uz kanal Kavanelu i u muzeju biskupskog dvora). Gdje god se zakopa, nailazi se na ostatke temelja, mozaika, vodovoda i natpisa. Značajan nalaz je i statua Medeje koja je svojevremeno odnesena u Veneciju i danas se nalazi u zbirci palače Grimani. Ostaci gradske kanalizacije iz rimskog doba sačuvani su u podnožju bedema uz Kavanelu. Otkrivena je i nekropola iz rimskog doba koja se nalazila uz Kavanelu s lošinjske strane. U mjesnom muzeju izloženi su nalazi koji tek malim dijelom prezentiraju prošlost Osora. Muzej je osnovan sredinom 19. st. ali je u njemu do danas preostao malo od nekadašnjeg sadržaja.
Osor je u svojoj povijesti rušen bezbroj puta. Potpuniji opis tih stradanja je iz 841. godine, kada su ga Arapi s 35 lađa predvođeni Sahibom Kalfunom, napali na drugi dan Uskrsa. Još teža razaranja doživio je od Đenovežana u ratu koji se od 1377. do 1381. godine vodio između Venecije i Genove. Bio je toliko porušen da je zauvijek napuštena polovica grada (dio prema Bijaru). Rušen je i kasnije u brojnim ratovima, pa i u Drugom svjetskom ratu, ali je uz sve opstao do danas.
Slijedi: O nazivima Cresa i Lošinja
